Avec les New York Islanders, seul club pour lequel il a joué au plus haut niveau, il a remporté 4 Coupes Stanley de suite, entre 1980 et 1983. A son palmarès figure aussi une Canada Cup, remportée notamment aux côtés de Wayne Gretzky avec l'équipe du Canada en 1984.
Grâce à ses 573 buts en 752 matches de saison régulière, Bossy détient tout simplement le meilleur ratio de buts par match (0,76) de l'histoire de la NHL. Il a de plus marqué au moins 50 buts lors de 9 saisons de rang, autre record. Enfin, il est le 22e meilleur buteur de tous les temps. Un clin d'oeil à son no22, d'ailleurs logiquement retiré par les Islanders.
Le natif de Montréal avait mis un terme à sa carrière à l'âge de 30 ans seulement, en raison de maux de dos persistants.
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